A finales del s. XIV – principios s. XV, la dinastía de los Trastámara desarrolló una política de creación de nuevas jurisdicciones señoriales, de carácter vitalicio y transmisibles en herencia, según las reglas del mayorazgo. Esta política se basa en la necesidad de defensa y repoblación de la frontera y en las luchas políticas internas de la propia nobleza, a la que los monarcas trataban de beneficiar con concesiones de grandes extensiones de tierra y con títulos nobiliarios, para atraérselas a su partido.
Hasta este momento la villa de Morón era considerada de realengo, ya que la cesión a la Orden de Alcántara tenía carácter temporal y pasó a los Girones debido a una permuta entre la Orden de Calatrava y la de Alcántara, de la que Pedro Girón era maestre.
Pedro Girón se introdujo en la Corte de Enrique IV, acompañándolo en todas sus empresas militares, por lo que debió conocer Morón debido a esto. De hecho, Enrique IV estuvo en la villa de Morón en 1460, cuando venía de entrevistarse con el pretendiente al trono granadino y puede que don Pedro estuviera entre sus acompañantes.
En 1460, el monarca otorgó facultad al hermano de don Pedro Girón, el marqués de Villena, en la ciudad de Medina del Campo, para que cambiara con el maestre de la Orden de Alcántara (a la que pertenecía la fortaleza de Morón) las villas de Villanueva de Barcarrota y Salvatierra y el castillo de Asagala, con sus correspondientes alcabalas, por las villas de Morón, Cote y el lugar de Arahal.
Pero quién estaba realmente detrás de esta permuta era don Pedro Girón, por su interés en poseer territorios en la frontera de Granada y aumentar el patrimonio del mayorazgo que pretendía dejar a su primogénito, Alonso, al cual el rey otorgaría el título de conde de Ureña en 1461.
De esta manera, en 1462 don Pedro Girón hace una permuta con su hermano de los territorios de Morón, Cote y el lugar de Arahal por la villa de Saelices.
Durante estos años, los Girones se debieron dedicar al reforzamiento de las fortalezas que ya poseían debido a los continuos enfrentamientos con el reino de Granada.
En 1466 moría don Pedro Girón y su hijo Alonso Téllez Girón se convertía en primer Conde de Ureña y señor de Morón, pero moriría 3 años más tarde, pasando el mayorazgo al tercer hijo de Pedro Girón, Juan Téllez, segundo conde de Ureña.
En época de Juan Téllez Girón, eran continuas las luchas contra el reino de Granada y la población era continuamente atacada por los moros, por lo que varias familias del estamento de los caballeros estaban implicadas en estas luchas (Villalón, Ángulo, Bohórquez…), acompañando al segundo conde de Ureña y a los Reyes Católicos en estas luchas. De hecho, el segundo conde de Ureña pasaba largas temporadas en la fortaleza de Morón (a pesar de que ya había trasladado su residencia a Osuna), ya que el castillo le servía para sus idas y venidas a la frontera del reino de Granada, alojando en él a la nobleza que formaba parte del séquito de los Reyes Católicos.
La imagen que tenemos de Juan Téllez Girón es la de una persona déspota y ambiciosa que no le importaba tener oprimidos a los vecinos de sus villas, con tal de conseguir el dinero necesario para llevar a cabo sus numerosas empresas artísticas.
A lo largo de todo el s. XV y el s. XVI, el castillo de Morón sufrirá un profundo periodo de reformas, mediante la adición de nuevas construcciones al primitivo perímetro defensivo, pero hay que tener en cuenta que se han conservado muy pocos restos de esta época.
Durante estos años, el castillo experimenta un incremento de sus defensas y la documentación escrita nos habla de importantes y continuas obras. Las murallas recrecieron su espesor en algo más de medio metro gracias a cajones de tapiales o mampuestos que eran adosados a su cara interna. También se aumentaron la altura de los lienzos de la muralla (en algunos puntos se demolieron antiguos lienzos de murallas, debido a su estado de conservación, y sobre sus cimientos se levantaron nuevos lienzos de muralla) y el número de torres (la mayoría de estas torres eran de silueta semicircular), dando lugar a lienzos más cortos y que sirvieron, a su vez, para contener el desplome de algunos de esos lienzos.
La disposición segmentada que caracterizaba el recinto de la etapa anterior (siglo XIV) desaparece casi por completo debido a la construcción de nuevas torres y al recrecido de los paños (los tramos II, III, IV, VI, VII y VIII adquieren continuidad en su recorrido).
Dentro de todo este proceso de reforma se pueden identificar una serie de fases constructivas:
Las obras realizadas son de carácter puntual y cuya finalidad es actualizar y aumentar los contenidos defensivos del primitivo recinto.
Por un lado, tenemos la Torre C, cuya base se asienta en un afloramiento de roca natural. El cuerpo de la torre está formado por una gruesa cremallera de sillares en sus esquinas y por un mampuesto en el resto de la torre (los tendeles que se crearon entre los sillares y la mampostería se revocaron con cal, formando estrellas de 8 y 12 puntas). No tenemos datos sobre el remate superior. Situada en una de las esquinas del recinto, su misión era acortar el amplio recorrido murario que existía entre las Torres B y D y de apoyar la defensa de la puerta situada en la Torre B.
Por otro lado, tenemos la Torre D, de la que nos han quedado muy pocos restos, pero sabemos que esta torre se apoyaba en los restos de una torre anterior y que el cuerpo estaba formado por sillarejos dispuestos en hiladas horizontales, siendo los sillares de las esquinas de mayor tamaño (actuarían como una especie de cremallera). Tampoco tenemos datos de la parte superior. Esta torre se construyó para disminuir el recorrido murario existente.
Se caracteriza por el uso del tapial, el cual aparece unido al uso de mampostería, da lugar a una gran transformación del recinto amurallado.
Por un lado, tenemos la Torre G, situada equidistante entre las Torres F y H, para acortar el recorrido murario entre ambas. Descansa sobre una amplia afloración de roca, sobre la que se dispone un basamento escalonado. En la torre se pueden diferenciar 2 partes: la parte inferior está compuesta por un cajón cuadrangular de sillarejos y mampuestos calizos con las esquinas de sillares de areniscas y tendeles recubiertos con un grueso enlucido de cal. Sobre este cuerpo se levanta otro semicircular realizado con mampuestos de mediano tamaño, colocados en hiladas horizontales. En la zona de contacto entre ambos cuerpos sobresalen restos de espolones de perfil aquillado. Esta torre no contaba con una estancia superior o cuerpo de guardia, sino que concluía en una azotea. Su acceso se realizaba a través de una pequeña escalera que se abría en el centro de su cara interior. A espaldas de esta escalera, el adarve proseguía sin interrupción, comunicando los tramos VI y VII.
Por otra parte, tenemos las murallas, de las que se pueden distinguir 2 tipos de obras: la primera de ellas consistía en el reforzamiento de aquellos tramos que amenazaban ruina, centrándose, sobre todo, en los tramos II, IV, V y IX. Estas obras se encaminaron a aumentar el espesor de los paños y a reforzar tanto la zona inferior (con mampuestos) como la superior (con cajones de tapial).
La segunda de ellas consiste en obras de sustitución de algunos de los paños por otros nuevos, sobre todo, en los tramos VII y VIII. Estos paños se componen de 3 partes diferenciadas: una inferior (abarca desde los cimientos hasta los 3 metros de altura, realizada de mampostería y con un pronunciado talud), una intermedia (llega hasta los 5 metros de altura y se trata de una obra de tapial) y el remate (formado por un paseo de ronda de mampostería y ligeramente inclinado hacia el interior).
A esta fase, se piensa que debió corresponder la construcción del foso que rodeaba la alcazaba feudal. Su construcción data de 1447 (tal y como aparece atestiguado en el Primer Libro de Cuentas del Concejo). Desconocemos su configuración primitiva, pero según la documentación conservada, se llenaba de agua en determinadas ocasiones. El trazado de este foso se limitaría a la plataforma superior del cerro, a la zona de la alcazaba.
En este foso aparecieron los restos del primitivo escudo del cordón, existente en el paño que cerraba el espacio entre las Torres F y M. Son restos labrados en piedra arenisca. En las fuentes ya aparece mencionada la "Puerta del Sol" en 1447 y aparece que sufrió algún tipo de reforma tras la incorporación del escudo de los Girones, ya en el s. XVI, dándole el aspecto con el que aparece recogido en algunas representaciones del s. XVII.
Abarca una serie de diferentes obras a lo largo de toda la fortaleza: obras de reformas en la Torre J y en el Tramo XII del lienzo murario, por la existencia de una puerta en avanzado estado de degradación.
La primera de estas puertas consiste en un acceso en recodo abierto en el interior de la Torre B, a la cual se accedía por un camino que discurría por la ladera este.
Entre las torres F y M, también se ha documentado el primitivo cierre de la alcazaba (esta obra quedó enterrada por las reformas que llevaron a cabo los Condes de Ureña en el siglo XVI).
También se documenta el acceso a través de la "Puerta del Sol" o "Puerta del Cordón".
La primera de estas puertas se hallaría en el lienzo VIII, próximo a la Torre I y a la que se accedía desde el camino denominado como el de Concepción Alta.
Posiblemente, en el lienzo IX y cercano a la Torre J también se abriese otra puerta y por la que parece que se accedía desde el camino de las Cuevas de la Concepción. Estaríamos ante un ingreso en recodo a través de una larga liza de la que formaría parte la obra más primitiva de la Puerta del Hierro, que aún permanece en el extremo oriental de la fortaleza.
La siguiente puerta se situaría cerca del lienzo XI y apenas nos han quedado restos de ella. Se podría acceder a ella a través del denominado camino de la Concepción Baja.
Históricamente los caminos que llegaban a Morón parecían confluir en 2 puntos a los pies del castillo. El más septentrional, donde se unirían los caminos procedentes de la campiña, se hallaría en torno a las actuales escalinatas de San Miguel (desde allí partiría una calzada que bajaría por la actual calle San Miguel y la plaza del ayuntamiento para unirse con los caminos que conectaban con Utrera, Sevilla y Marchena, zonas en las que se establecieron los asentamientos extramuros durante la Edad Media) y el otro punto de confluencia de los caminos provenientes de la sierra se situaría en la zona oeste, en la antigua calle Cantillos Collado, cercana al actual colegio "El Castillo". A los pies del cerro se localizaba una vereda que lo rodeaba y que conectaba todos los caminos de subida al castillo, los cuales eran varios como:
El abastecimiento de agua estaba asegurado mediante la existencia de 2 grandes cisternas de agua y de varios aljibes (sólo aparecen mencionados en las fuentes y no se han podido constatar de forma arqueológica).
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