Tras una primera fase de restauración en 1989, se trabaja para acondicionarlo con usos culturales y turísticos, como espectáculos al aire libre.

Los primeros indicios de poblamiento del cerro del castillo se documentan en el periodo tartésico, durante los siglos VII-VI a.c., decayendo su ocupación en época romana y tomando relevancia de nuevo con la llegada de los visigodos, tal y como muestran restos de la basílica paleocristiana localizados a los pies de la ladera del castillo.

El paso de época islámica a la época cristiana viene marcado por las continuas transformaciones que sufrirá la fortaleza a partir de la conquista de la villa por las tropas de Fernando III en 1240 y su posterior entrega, en primer lugar, a la Orden de Alcántara y, más tarde, a la familia de los Téllez- Girón, Condes de Ureña y futuros Duques de Osuna.

A principios del siglo XVI, los Téllez- Girón iniciarán una serie de reformas para cambiar todo el conjunto en residencia palaciega, poniendo fin a un largo periodo de ocupación del castillo y viéndose sometido a una larga etapa de expolio y abandono hasta principios del siglo XIX, sobre todo, tras la retirada de las tropas napoleónicas, que volarán gran parte de la fortaleza tras haber sido usada como polvorín, y se dará comienzo a una nueva fase de ocupación con la llegada de los castilleros.

Serán estos castilleros sus últimos moradores, al reutilizar las estructuras aún en pie para levantar sus modestas casas y cuevas hasta los años 60 del siglo XX.

De todo el conjunto, sobresale la Torre del Homenaje o Torre Gorda, como es conocida popularmente, la cual tiene su origen en las reformas que realizó en todo el recinto la Orden de Alcántara y en las que se incluía la construcción de una primera torre, modificada a partir de 1528.

A partir de esa fecha, el III Conde de Ureña, Pedro Téllez- Girón, iniciará un proyecto de transformación de la fortaleza en residencia palaciega, destacando, sobre todo, los trabajos realizados en esta construcción y consistentes en forrar con un muro de siete metros la torre anterior de la Orden de Alcántara, dando lugar a la existencia de dos torres superpuestas:una, la primitiva del periodo de los Alcántara, dando lugar a la existencia de dos torres superpuestas: una, la primitiva del periodo de los Alcántara que se encuentra en el interior de la otra, la resultante de las reformas iniciadas en estas fechas, convirtiéndola en una de las Torres del Homenaje de mayor tamaño de España.